25/09/2009 – Terna senese
Castelnuovese-Barberino Mugello sarà diretta dal signor Daniele Gozzi di Siena. Sarà coadiuvato dai collaboratori di linea Nicola Cavini e Alessandro Panico di Siena.

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23/09/2009 – Eliminata la Sansovino
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| BALDACCIO BRUNI | SANSOVINO | 0 – 0 |
| BARBERINO MUGELLO | N.S. CHIUSI | 0 – 3 |
| CASTELNUOVESE | PISTOIESE 1921 | 0 – 0 |
| JOLLY MONTEMURLO | VALDEMA GRASSINA | 0 – 0 |
| M.M. SUBBIANO | MONTALCINO | 1 – 1 |
| PIANESE | PONTASSIEVE | 4 – 0 |
| QUARRATA OLIMPIA | SAN PIERO A SIEVE | 2 – 0 |
| SOCI | SAN DONATO TAVARNELLE | 2 – 0 |
| VIRTUS POGGIBONSI | SINALUNGHESE | 2 – 5 |